Его дебютный альбом "It`ll All Make Sense" был выпущен в 1999 году. В него вошли 10 оригинальных песен, а его бэк-музыканты включали члена ритм-секции Зала славы блюза Lonnie Brooks. Этот дебютный альбом сразу же получил восторженные отзывы в журналах Blues Access и Blues Revue, а также стал популярным на местном и национальном радио. На радио Blues Deluxe в Arlington, штат Техас, было сказано следующее: "Ему всего 19, но он играет как опытный ветеран". Live: Blues In Greenville был его вторым диском, выпущенным в 2000 году. Эта запись, записанная в городке Greenville на северо-западе штата Iowa, представляет собой моментальный снимок его постоянно развивающегося живого выступления. На этот диск включено несколько кавер-версий в дополнение к четырем оригинальным песням. Blues Revue прокомментировали это так: "Perry ещё не достиг возраста алкоголика, но у него отличное чутьё "дорожного пса". Любой, кто исполняет зажигательный кавер на серф-гимн "Pipeline", знает, как завести публику. Пропитанные потом партии Perry наполнены энергией панк-рока и классическим техасским электрическим блюзом". Его третий альбом The Move был выпущен в 2003 году. Этот диск, снова содержащий десять оригинальных мелодий, помог ещё больше укрепить его репутацию оригинального гитариста и автора песен. Гастрольная поддержка этого альбома также привела к дальнейшему расширению территории его концертных выступлений - он вышел за пределы прежних центральных городов Minnesota, Iowa и Wisconsin. Gordon Baxter из Blues On Stage написал: "The Move - отличный альбом, а Ross William Perry - опытный гитарист. Если вам нравится, когда блюз подаётся с изрядной долей рока, то ”Move" - то, что вам нужно".
