Получилось синхронизировать с icoud (частично) если создать синхронизацию не через icloud, а выбираем синхронизация через "Папку", далее создаем/выбираем папку на вашем icloud Drive, правда не знаю можно ли затем сконектить эту папку и с ios приложением на айфоне. пока получилось так: ios приложение синхронизирует просто со старым стандартным сейфом icloud, а не новой папкой на icoud drive. Есть догадка, что можно стереть стандартный сейф с клауда, (тут нужно для безопасности сперва сделать предварительную резервную копию экспорта вашего сейфа где-нибудь на вашем компе) а затем попробовать заново законектить приложение, и тогда мб он автоматически найдет новый сейф уже из папки icloud drive. Сам это делать не пробовал, поэтому проще просто синхонизировать с DropBox и спокойно дальше пользоваться и приложением и маком.
Так же нашел +- рабочий способ для веб плагина авто заполнения в Chrome:
Качаем: 1Password — Менеджер паролей:
https://chrome.google.com/webstore/detail/1password-%E2%80%93-password-mana/aeblf...fhhbdiojplfjncoa или
https://chrome.google.com/webstore/search/1Password%20
Далее Регистрируем пробный аккаунт на оф. сайте для входа в это веб расширение:
https://start.1password.com/sign-up/plan (завязываем его на свой сейф при возможности)
Далее, после регистрации и входа в свой аккаунт и веб расширение (хром плагин), заходим в выпадающем меню параметров аккаунта и выбираем "Импорт"
https://my.1password.com/import:
Там будет несколько способов подгрузки вашего сейфа, выбираем либо вкладку "1password" либо "icloud passwords", далее делаем экспорт из основного мак приложения экспорт вашего сейфа в формате .CSV. Затем в открытой ранее вкладке веб сайта находим поле для загрузки .CSV файлов, туда закидываем из Finder ранее сохраненный файл сейфа.
Вуаля! все пароли теперь доступны для использования в браузере!
Таким же способом можно в ручную обновлять и пополнять базу в дальнейшем. А для пополнения основного мак сейфа паролями сохраненными из в сейф расширения браузера, нужно дополнительно залогинеться в созданный аккаунт в основном мак приложении (они засинхронизируются) и там уже можно копировать правой кнопкой необходимые пароли из веб сейфа в наш основной мак сейф.
Ух завернул
Бонусом дублирую: АКТУАЛЬНАЯ УСТАНОВКА 1password:
Сначала установите демо версию с оф. сайта
https://1password.com/ru/downloads/mac/ , залогиньтесь, синхронизируйтесь, и сверху установите взломанную версию TNT, не удаляя демо версию. Всё, у меня только так заработало (зашол в iCloud - 1password), но синхронизация норм можно между устройствами через DropBox.
+в терминал ввести при необходимости:
sudo codesign --force --deep --sign - /Applications/1Password\ 7.app
sudo xattr -d com.apple.quarantine /Applications/1Password\ 7.app
Дело говорю 
