1. Есть примеры шефов, которые сажали сеть и забивали принтскринами диски на сервер, чтобы записывать все телодвижения своих подчинённых в режиме магнитофона.
Правда это было под виндами, на Маке это также теоретически возможно.
Кроме того, остаются логи работы программ.
Всё зависит от умений и страхов твоего шефа

2. Посмотри, какие галки стоят в твоём Remote Management для аккаунта твоего шефа:
3. Конечно, лучше отключить все галки и сам Remote Management.
Или хотя бы поставить третью галку, чтобы видеть, когда он за тобой смотрит.